Испокон веков на Руси монастыри имели важное значение в жизни людей; формировали их мировоззрение, духовно-нравственные устои, уклад жизни в целом. Нередко они давали приют старым, больным и немощным людям. Не был исключением и Осташков. В этом небольшом городе уже в XVII веке существовали два монастыря — женский Знаменский и мужской Житенный. Построенные в конце XVII века Воскресенский и Троицкий соборы Осташкова считались одними из самых больших и величественных в Тверских землях. Все это, безусловно, отражало высокий духовный строй жизни горожан.
Осташковцы отличались особенной религиозностью и строгим выполнением всех церковных обрядов. У жителей города был обычай просить благословения у священника перед каждым знаменательным событием в жизни. Они заказывали молебны, приглашали священника в дом для проведения всенощной службы. Осташковцы высоко чтили память умерших родственников, даже пра-пра-родителей. Особая религиозность также выражалась в неустанной благотворительности, благодаря чему убранство церквей постоянно пополнялось новыми богатыми и пышными украшениями, что, несомненно, преображало внутренний и внешний вид храмов и монастырей. Развитие религиозного чувства у осташковцев было также связано с особой любовью к своим истокам, к своему дому, с теплыми отношениями между людьми. Никто не оставался равнодушным к чужым несчастьям, люди как могли помогали друг другу. Как писал известный русский писатель И.И.Лажечников, город Осташков не богат, но сила его в «крепком братстве его жителей».
Осташков по праву считается памятником русского градостроительства, интереснейшим центром духовной и культурной жизни Верхневолжья. Здесь в XVIII веке был открыт один из первых российских воспитательных домов для детей-сирот. В 1819 году в городе организовали первое в Тверской губернии и второе в России городское кредитное учреждение - осташковский общественный банк Савина. В Осташкове в 1833 году открылась первая в Тверских землях общественная публичная библиотека, в самой Твери подобная была создана лишь в 1858 году. В 1843 году здесь была организована одна из первых в России добровольных пожарных команд. В конце XVIII - начале XIX столетия в городе появились: больница, народное и духовное училища, театр, училище для девиц, городской сад и духовой оркестр, бульвары, мощенные булыжником улицы. В городе почти все жители были грамотными. Нередко власти Российского государства ставили Осташков в пример другим уездным городам. Самим городом управляло «Осташковское городское общество», куда входили избранные представители от всех городских сословий. Оно обеспечивало жизнедеятельность города в различных областях: занималось строительством, торговлей, образованием, благотворительностью, благоустройством, страхованием.
Благодаря озеру Селигер, Осташков прослыл городом рыбаков, ведь рыбная ловля здесь — один из главных промыслов и источник дохода для всего населения. Когда-то в городе процветали кузнечное и сапожное ремесла, работали чеканщики, золотых дел мастера, столяры, резчики по дереву и даже часовщики. Здесь родились известные русские математики — Леонтий Филиппович Магницкий, автор первого учебника «Математика — сиречь наука вычислительная», и Семен Лобанов, преподававший в Московском университете и в Сухопутном кадетском корпусе. Написанные им учебники по физике и математике изданы не были, но имели широкое распространение в многочисленных списках.
В городе функционировал один из самых крупных кожевенных российских заводов, где производили высококачественные изделия, получившие высокую оценку как в России, так и за рубежом. На всероссийской мануфактурной выставке в Санкт-Петербурге продукция кожевенного завода Савина была удостоена государственного герба, а на международной Пражской выставке в 1868 году — золотой медали.
Город славился своими мастерами, умелыми каменщиками, плотниками, лепщиками, свидетельством чему — сохранившиеся церкви, монастыри, жилые дома и общественные здания.
Особо прославили Осташков художники. Здесь проживали династии живописцев и иконописцев Колокольниковых, Митиных-Потаповых, Уткиных, Глазухиных. В 80-х годах XVIII века в Осташкове значилось сорок два живописца. Не раз их приглашали для работ к 1,арскому двору в Москву и Петербург. Они расписывали церкви в Ростове, Новгороде и других городах России.
Будучи «образцом российского градоустройства», город привлекал внимание российской общественности, писателей, публицистов, ученых, художников, путешественников. Здесь побывали драматург А.Н.Островский, собиратель народных песен П.В. Киреевский, художники И.И. Шишкин, А.П. Рябушкин, член Императорской Академии наук Н.Я. Озерецковский, академик Д.Н. Анучин и многие другие. Однако одним из главных событий для всего города и его жителей, запомнившимся им надолго, был визит в 1820 году императора Александра I. Городские власти устроили царю пышную встречу, император посетил почитаемые святыни и приложился к святым мощам.
Житенный монастырь, являясь неотъемлемой частью Осташкова, наравне с другими почитаемыми обителями Верхневолжья играл важную роль в духовной и культурной жизни города. С 1751 по 1758 и с 1772 по 1801 годы в монастыре размещалось Осташковское духовное училище, а с 1773 года — Осташковское духовное правление, переведенное сюда из Троицкого Селижаровского монастыря. Сначала помещение для Духовного правления было отведено в кельях, находящихся под трапезной надвратной Богословской церкви, но чуть позже, из-за тесноты этих келий и за неимением в них места для архива, оно было переведено в юго-восточный каменный флигель монастыря. Со времени появления в Житенном монастыре этих заведений настоятели иногда исполняли обязанности членов Духовного правления, а также принимали активное участие в управлении училищем и исполняли должность надзирателей. Этот пост занимали строители: Сильвестр, Иоаникий, Иоасаф и Михаил,
Осташковское духовное училище располагалось в деревянном флигеле. Этот флигель был выстроен в 1750 году на деньги, собранные со священно- и церковнослужений осташковских десятин. Первоначально он находился в Осташкове на Большой улице, но в 1751 году, с разрешения тверского архиепископа Митрофана, был перенесен в Житенный монастырь и поставлен в западном углу. В 1758 году училище закрыли, однако по благословению Преосвященного флигель находился в распоряжении монастыря. В 1772 году училище вновь было восстановлено и разместилось в том же флигеле. Содержание училища требовало немалых средств, и по мере возможности монастырь всегда старался оказать ему помощь: снабжал дровами, выделял половину денег, получаемых с осташковских граждан за места, отводимые им для могил. Когда
в 1774 году по предписанию тверского архиепископа Платона при училище открыли бурсу для 19 бедных учеников, монастырь выделил для нее свою малую деревянную келью, в которой бурса содержалась до своего закрытия в 1786 году. Монастырь также помогал ученикам, каждый год, выдавая им пособие — сперва по 4 рубля, а потом по 6 рублей на человека. И даже после того, как в 1801 году училище было переведено в Осташков в наемный дом, монастырь до 1809 года выплачивал часть денег за аренду помещения.
Ризница обители напоминала своеобразный музей, где хранились прекрасные вещи. Здесь была как подаренная, так и приобретенная монастырем утварь. Богослужебные сосуды, кресты, кадило, подсвечники, ризы были редкими, неповторимыми экземплярами, которые свидетельствовали об искусной, тончайшей работе мастеров церковных художеств. В конце книги представлен список наиболее интересных вещей, хранившихся в ризнице в середине XIX века.
Несмотря на то, что библиотеки в монастыре не было, литературы в обители было немало. Книгами пользовались не только иноки, но и работники монастыря, жители Осташкова. Книги были разные по содержанию: богослужебные, посвященные истории христианской церкви, истории России. Много книг на морально-нравственные темы: беседы о покаянии, беседы о разных поучительных словах. Здесь также были жития тверских святых. Имелись книги для духовного образования - духовный алфавит, российская иерархия, нотное пение, Последование молебных песен, духовный регламент. Из научной литературы были таблицы географического обозрения Европы, таблицы Азии, Африки и Америки, книги по всемирной истории, о путешествиях, а также о насекомых. Книги были сделаны из дорогих материалов, преимущественно в кожаном переплете, с оригинальным изображением». Одной из ценных книг было Евангелие. Оно было напечатано на полуалександрийской бумаге: обложкой из красного бархата, по углам которой располагались чеканные позолоченные гробницы с изображением четырех Евангелистов. В центре обложки — серебряная чеканная позолоченная дробница с изображением Воскресения Христова. На обороте книги — наугольники и серебряный, позолоченный, чеканной работы средник. Застежки были сделаны из серебра.
В обители было много замечательных икон и предметов церковного обихода, выполненных в лучших традициях русской православной культуры XVIII - начала XX столетия. В обители находился иконостас, созданный известным иконописцем Оружейной палаты Исайей Ананьиным. Иконы для Житенного монастыря написал представитель известной династии осташковских художников Кирилл Глазухин. Великолепен был резной иконостас Смоленского собора, созданный скульптором из Осташкова Иваном Фокиным Киселевым.
Интерьеры храмов представляли удивительные ансамбли. Центром, объединяющим все храмовое пространство, являлся Христос, «камень живой», собирающий вокруг себя пророков, апостолов и всех Святых. В службах великих праздников люди имели недосягаемые образцы религиозно-поэтического вдохновения.